Sulfoxaflor (Isoclast Active) : une substance insecticide de la famille des sulfoximines

Sulfoxaflor (IsoclastTM Active) : une substance insecticide de la famille des sulfoximines et non des néonicotinoïdes !

IsoclastTM (nom commun ISO : sulfoxaflor) est un insecticide innovant, de nouvelle génération, issu de la recherche de Dow AgroSciences : il aide les agriculteurs à lutter contre les insectes-nuisibles des principales cultures fruitières et légumières, des pommes de terre, du colza et des céréales. IsoclastTM est très efficace sur un grand nombre d'espèces d'insectes piqueurs-suceurs, notamment les pucerons, les cicadelles, les mouches blanches (aleurodes) et les cochenilles, y compris ceux résistants aux autres insecticides.

Cette solution innovante, compatible en lutte intégrée, représente une véritable alternative pour les agriculteurs afin de rester productifs et compétitifs sur les marchés européens et mondiaux.

IsoclastTM agit comme un agoniste du récepteur nicotinique à acétylcholine (nAChR) mais diffère des autres agonistes, notamment des néonicotinoïdes. Ainsi, cette substance appartient à une nouvelle classe chimique, les sulfoximines, qui présente des différences structurelles significatives, un mode d’action et des propriétés environnementales spécifiques.  Cette distinction a été clairement établie par l'organisme responsable de la classification des insecticides, l’IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) et  soutenue par de nombreuses publications dans la littérature scientifique. L’ensemble des articles et des exemples confirmant que IsoclastTM n’est pas un néonicotinoïde, ont été répertoriés dans le tableau 1 ci-dessous.

 

Tableau 1            Résumé des différences majeures entre le sulfoxaflor (IsoclastTM active) et les néonicotinoïdes

   

Etude

Sulfoximines

(Sulfoxaflor)

Néonicotinoïdes

Conclusion

Référence scientifique

Affinité de liaison au récepteur L

Faible

Forte

Différent

Watson et al. 2011

Affinité de liaison au récepteur H

Sélective

Non sélective

Différent

Kayser et al.

2016

Symptômes des insectes

Symptômes multiples, mais distincts de ceux des néonicotinoïdes

Symptômes multiples, mais distincts de ceux des sulfoximines

Différent

Oliveira et al. 2011

Électrophysiologie

Sélective pour le sous-type de récepteur

Non sélective

Différent

Oliveira et al. 2011

Électrophysiologie

Forte

Faible, à l'exception de la clothianidine

Différent

Watson et al. 2011

Enzyme provoquant une résistance

Non sensible

Très sensible

Différent

Sparks et al. 2012

 

L’IRAC a classé le sulfoxaflor au sein du sous-groupe 4C et le différencie des autres agonistes comme les néonicotinoïdes (IRAC sous-groupe 4A), les buténolides (IRAC sous-groupe 4D) ou encore les  mésoioniques (IRAC sous-groupe 4E) comme le décrit la  Figure 1.

A ce jour, le Sulfoxaflor est le premier et unique représentant du sous-groupe 4C des sulfoximines.

 

Figure 1                Insecticides du Groupe 4 (IRAC) et les différents sous-groupes.

  

 


Les sulfoximines ont une structure chimique différente de celles des néonicotinoïdes. Ces différences structurelles expliquent leur liaison distincte sur un site bien spécifique du récepteur nicotinique à acétylcholine (nAChR). Les sulfoximines se distinguent également par un métabolisme différent de celui des néonicotinoïdes.

La figure 2 montre que tous les néonicotinoïdes possèdent au moins un azote aminé (sp3). Comme un azote aminé manque au  sulfoxaflor, ses carbones aliphatiques ne sont pas susceptibles de provoquer une oxydation via des systèmes enzymatiques de type monooxygénases.

 

Figure 2          La structure chimique unique du sulfoxaflor et sa différence avec les néonicotinoïdes

 

          

  

En résumé, est-il vrai de dire que le sulfoxaflor est un néonicotinoïde ?

NON : le sulfoxaflor n’est en aucun cas un néonicotinoïde, mais une sulfoximine. C’est la conclusion à laquelle sont arrivés l’ANSES (Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail) mais aussi la Commission européenne (cliquez ICI), l’EFSA (Autorité européenne de sécurité des aliments) (cliquez ICI – voir pages 10 & 11) et le Ministère Français de l’Agriculture (cliquez ICI).

Plusieurs raisons expliquent cette distinction fondamentale :

  • Une structure chimique différente, qui lui confère une action unique par rapport aux autres insecticides,
  • Isoclast™ agit sur les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine (nAChRs) comme d’autres insecticides (i.e. analogues de la nereistoxine) mais l’intéraction d’Isoclast™ avec les nAChRs des insectes est différente de celle des néonicotinoïdes et des autres insecticides,
  • Il n’est pas métabolisé par les mêmes enzymes que les néonicotinoïdes,
  • Aucune résistance croisée avec les néonicotinoïdes : Isoclast™ est efficace contre une vaste palette d’insectes ravageurs (piqueurs-suceurs) résistants à d'autres classes d'insecticides, dont beaucoup résistants aux néonicotinoïdes.

 

En conséquence, le sulfoxaflor (Isoclast™) représente une véritable innovation et une réponse aux attentes des agriculteurs pour protéger les cultures sur lesquelles il est autorisé.

 

Pour en savoir plus sur le sulfoxaflor (IsoclastTM Active), cliquez ICI


Références scientifiques

  • Oliveira, E. E., S. Schleicher, A. Buchges, J. Schmidt, P. Kloppenburg, and V. L. Salgado. 2011. Desensitization of nicotinic acetylcholine receptors in central nervous system of the stick insect () by imidacloprid and sulfoximine insecticides. Insect Biochemistry and Molecular Biology 41: 872–880.
  • Sparks, T. C., G. J. DeBoer, N. Wang, J. M. Halser, M. R. Loso, and G.B Watson. 2012. Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. Pesticide Biochemistry and Physiology 103: 159–165.
  • Watson. G. B., M. R. Loso, J. M. Babcock, J. M. Hasler, T. J. Letherer,  C. D. Young, Y. Zhu, J. E. Casida, and T. C. Sparks. 2011. Novel nicotinic action of the sulfoximine insecticide sulfoxaflor. Insect Biochemistry and Molecular Biology 41: 432–439.
  • Longhurst, C. L., J. M. Babcock, I. Denholm, K. Gorman, J. D. Thomas, and T. C. Sparks. 2012. Cross-resistance relationships of the sulfoximine insecticide sulfoxaflor with neonicotinoid and other insecticides in the whiteflies Bemisia tabaci and Trialeurodes vaporariorum. Pest Management Science 69: 809–813.
  • Bass C, Denholm I, Williamson M, Nauen R, The global status of insect resistance   to neonicotinoid insecticides: Pesticide Biochemistry and Physiology 121: 78–87 (2015)
  • Kayser Hartmut, Lehmann Katrin, Gomes Marilyne, Schleicher Wolfgang, Dotzauer Karin, Moron Margarethe and Maienfisch Peter. 2016, Binding of imidacloprid, thiamethoxam and N-desmethylthiamethoxam to nicotinic receptors of Myzus persicae: pharmacological profiling using neonicotinoids, natural agonists and antagonists. Pest Manag. Sci. 72:2166-2175.